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CAS號(hào):112131-73-4,Aminoallyl-UTP,氨基烯丙基尿苷三磷酸

2026年03月11日 11:11
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一、基本描述

中文名稱(chēng):氨基烯丙基尿苷三磷酸

英文名稱(chēng):Aminoallyl-UTP

CAS號(hào):112131-73-4

結(jié)構(gòu)式:

Aminoallyl-UTP 是一種經(jīng)化學(xué)修飾的核苷三磷酸衍生物,屬于功能化尿苷三磷酸(UTP)類(lèi)似物。其在尿嘧啶堿基的5位通過(guò)烯丙基鏈引入伯胺官能團(tuán),使分子兼具天然核苷酸的生物相容性和高度可反應(yīng)性的化學(xué)修飾位點(diǎn)。該試劑可被多種 RNA 聚合酶(如 T7、T3、SP6 RNA 聚合酶)有效識(shí)別并摻入新生 RNA 鏈中,是體外轉(zhuǎn)錄標(biāo)記技術(shù)中應(yīng)用廣泛的修飾核苷酸之一。Aminoallyl-UTP 通常用于轉(zhuǎn)錄后偶聯(lián)熒光染料、生物素或其他功能分子,在轉(zhuǎn)錄組學(xué)、分子診斷、生物傳感及 RNA 示蹤研究中具有重要價(jià)值。

二、物理化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)特性

Aminoallyl-UTP 的分子結(jié)構(gòu)由尿苷、三磷酸基團(tuán)以及外接的氨基烯丙基側(cè)鏈組成。

分子類(lèi)型:修飾型核苷三磷酸

外觀:白色至類(lèi)白色凍干粉末

溶解性:易溶于水或緩沖溶液(如 Tris、HEPES 緩沖體系)

穩(wěn)定性:在 ?20 °C 條件下可長(zhǎng)期保存,避免反復(fù)凍融

官能團(tuán)特性:含有游離伯胺(–NH?),可與 NHS 酯、異硫氰酸酯等活性基團(tuán)發(fā)生高效共價(jià)反應(yīng)

其三磷酸結(jié)構(gòu)保證了在體外轉(zhuǎn)錄過(guò)程中能夠被 RNA 聚合酶識(shí)別并參與磷酸二酯鍵的形成,而側(cè)鏈氨基則遠(yuǎn)離堿基配對(duì)區(qū)域,不會(huì)顯著干擾 RNA 的正常結(jié)構(gòu)與功能。這種“先摻入、后標(biāo)記”的設(shè)計(jì),使得 RNA 標(biāo)記過(guò)程更為溫和、可控,并避免了直接使用大體積熒光核苷酸對(duì)轉(zhuǎn)錄效率的不利影響。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

RNA 熒光標(biāo)記

Aminoallyl-UTP 是微陣列(RNA microarray)和熒光 RNA 探針制備的經(jīng)典試劑。通過(guò)體外轉(zhuǎn)錄引入氨基修飾后,可與 Cy3、Cy5、Alexa Fluor 等熒光染料進(jìn)行后修飾偶聯(lián),實(shí)現(xiàn)高信噪比標(biāo)記。

轉(zhuǎn)錄組學(xué)與芯片分析

在基因表達(dá)譜分析中,Aminoallyl-UTP 常用于制備標(biāo)記 RNA,用于 cDNA/RNA 芯片雜交,具有標(biāo)記均一、背景低、重復(fù)性好的優(yōu)勢(shì)。

生物素化 RNA 制備

利用氨基與 NHS-生物素反應(yīng),可獲得生物素標(biāo)記 RNA,用于 RNA pull-down、RNA–蛋白相互作用研究及核酸富集分析。

RNA 成像與示蹤

在細(xì)胞和體外模型中,標(biāo)記 RNA 可用于研究 RNA 的定位、轉(zhuǎn)運(yùn)、穩(wěn)定性及降解行為,是 RNA 生物學(xué)研究的重要工具。

生物傳感與納米生物技術(shù)

Aminoallyl-UTP 標(biāo)記的 RNA 可進(jìn)一步與納米材料、表面修飾基底偶聯(lián),用于構(gòu)建核酸傳感器和功能化生物界面。

四、合成與使用原理

Aminoallyl-UTP 的合成通?;谀蜍展羌艿亩c(diǎn)化學(xué)修飾,通過(guò)在堿基5位引入烯丙基鏈,再進(jìn)行氨基化處理,最后連接三磷酸基團(tuán),得到高純度修飾核苷酸。產(chǎn)品經(jīng)嚴(yán)格純化和質(zhì)控,確保其在體外轉(zhuǎn)錄體系中的兼容性。

在實(shí)際應(yīng)用中,Aminoallyl-UTP 通常與天然 UTP 按一定比例混合使用(如 1:3 或 1:4),既可保證 RNA 轉(zhuǎn)錄效率,又能提供足夠的反應(yīng)位點(diǎn)用于后續(xù)標(biāo)記。轉(zhuǎn)錄完成后,再進(jìn)行染料或功能分子的偶聯(lián)反應(yīng),從而獲得高質(zhì)量、功能可控的標(biāo)記 RNA。

五、總結(jié)

Aminoallyl-UTP(CAS:112131-73-4)是一種兼具生物兼容性與化學(xué)可修飾性的高性能核苷酸衍生物,是 RNA 后修飾標(biāo)記領(lǐng)域的核心試劑之一。其在轉(zhuǎn)錄組學(xué)、生物成像、分子診斷和 RNA 功能研究中具有不可替代的作用,廣泛應(yīng)用于科研與生物技術(shù)開(kāi)發(fā)中。

產(chǎn)地:西安齊岳生物科技有限公司

文中提到的產(chǎn)品僅用于科研,不能用于人體及其他用途。

關(guān)于我們:

西安齊岳生物提供一系列 iFluor染料衍生物,涵蓋iFluor 390、425、488、495、514、532 等多個(gè)波長(zhǎng)段,適用于多重?zé)晒鈽?biāo)記實(shí)驗(yàn)。這些染料根據(jù)實(shí)驗(yàn)需求,分別引入了 胺(-NH?)、生物素(Biotin)、炔烴(Alkyne)、羧酸(-COOH)、馬來(lái)酰亞胺(Maleimide) 和 疊氮化物(Azide) 等功能基團(tuán),可用于與巰基、羧基、胺基、點(diǎn)擊化學(xué)等多種化學(xué)反應(yīng)配對(duì)。產(chǎn)品廣泛適用于抗體標(biāo)記、核酸修飾、納米材料偶聯(lián)、細(xì)胞成像和生物正交化學(xué)等研究,為科研人員提供靈活、高效的標(biāo)記工具。

編輯:西安齊岳生物小小編whl

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